Tưởng Uyển là người huyện Tương Hương, quận Linh Lăng, thuở trẻ cùng với em bên ngoại là Lưu Mẫn đều đã là người có tiếng tăm. Tưởng Uyển làm thư tá ở Kinh Châu, khi Lưu Bị đánh Ích Châu, Uyển theo Bị vào Thục, làm huyện trưởng Quảng Đô. Lưu Bị thi sát đột ngột ở Quảng Đô thấy Uyển làm việc bê trễ, lại hay uống rượu say bí tỉ, giận lắm muốn đem chém. Gia Cát Lượng vội can ngăn, nói rằng Tưởng Uyển là người có tài cai trị, chỉ là không chú ý thể hiện ra ngoài, nhưng biết lấy việc yên dân làm căn bản. Lưu Bị kính trọng Gia Cát Lượng nên miễn tội chết cho Tưởng Uyển, nhưng bãi miễn hết chức tước.[1]

Tưởng Uyển nằm mộng thấy một cái đầu trâu, máu chảy lênh láng. Ông rất lo lắng, đem chuyện nói với người chiêm bốc là Triệu Trực. Triệu Trực trả lời: "Thấy máu, tức là mọi việc sắp rõ ràng phân minh. Sừng trâu ghép với mũi, thành hình chữ Công (公), ngài tất được thăng chức."[2]

Năm 219, Lưu Bị xưng Hán Trung vương, bổ nhiệm Tưởng Uyển làm Thượng thư lang.[3]